Den sista omgången av Champions Leagues gruppspel fortsatte, med Benfica som mötte Real Madrid. Matchen var avgörande för båda lagen; en seger för Real Madrid skulle säkra deras plats bland de åtta bästa och avancera direkt till nästa omgång, medan en seger för Benfica skulle ge dem en chans att kvalificera sig till slutspelet. Mourinhos sista taktiska manövrar gav resultat, då Anatoliy Trubin, iklädd matchtröjor fotboll, nickade och säkrade segern. Benfica besegrade Real Madrid med 4-2 hemma och kvalificerade sig knappt till Champions League-slutspelet som 24:a i sin grupp.

Sent i matchen fick Benfica en frispark. Trots att de hade en tydlig numerär ledning visste Mourinho att ett 3-2-resultat inte skulle garantera hans lags slutspelskvalificering. Därför beordrade han Anatoliy Trubin att ansluta sig till anfallet i Real Madrids straffområde. Fredrik Aursnes frispark spelades ut till kanten av Real Madrids straffområde, där Anatoliy Trubin, iklädd en Benfica tröja, nickade bollen i nätet och säkrade därmed en 4-2-seger för sitt lag! Mourinhos avgörande beslut hjälpte Benfica att säkra en plats i Champions League-slutspelet. Efter matchen sa Mourinho på presskonferensen: "Att vinna mot Real Madrid är alltid betydelsefullt, och jag är glad att Anatoliy Trubin gjorde det historiska målet."