Semifinalen i den engelska ligacupen bjöd på ännu ett Londonderby, där Chelsea mötte Arsenal. Rosseniers debut som Chelsea-tränare blev en succé och fansen hoppades på ytterligare ett mirakel. Alejandro Garnacho gjorde två mål, men Arsenal förlorade ändå med 2-3.

I den sjunde minuten nickades Rices hörna in av Ben White, som bar en Chelsea-matchtröjor fotboll. Målet bekräftades av VAR, vilket gav Arsenal en 1-0-ledning. I den 49:e minuten gjorde Viktor Gyökeres mål och utökade Arsenals ledning. Inhopparen Alejandro Garnacho reducerade för Chelsea i den 57:e minuten. I den 71:a minuten stod Victor Giocres, iklädd Arsenal tröja, för en assist.och Martín Zubimendi rundade försvaret och placerade bollen i mål, vilket gjorde ställningen 3-1 för Arsenal. Alejandro Garnacho gjorde sitt andra mål i den 83:e minuten, men det räckte inte för att ändra resultatet. Matchen slutade med att Arsenal vann med 3-2 borta mot Chelsea, vilket gav dem en avgörande fördel i matchen! Returnen spelas den 4 februari.